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C'est l'un des plus vieux drapeaux au monde, traditionnellement daté du IXe siècle, et le plus vieux drapeau national encore en usage. Selon la légende, le roi Oengus II des Pictes (ou King Angus) mena les Pictes et les Gaëls durant une bataille contre les Angles sous le roi Athelstan d'Est-Anglie. King Angus et ses hommes furent encerclés et il se mit à prier pour leur délivrance. Durant la nuit Saint André, qui avait été martyrisé sur une croix diagonale, apparut à Angus et l'assura de la victoire. Le lendemain un sautoir blanc sur un fond de ciel bleu apparu des deux côtés et encouragea les Pictes et les Gaëls mais fit perdre confiance aux Angles qui furent battus. La croix de Saint André devint ainsi le drapeau écossais.
Le drapeau flottant devant le Parlement écossais à Édimbourg, aux côtés du drapeau du Royaume-Uni et du drapeau européen
Une preuve de l'utilisation de ce drapeau remonte à quelques années plus tard. En 1385 le Parlement d'Écosse décrète que les soldats écossais doivent arborer la croix de Saint André comme signe distinctif1. Le plus vieux drapeau encore existant et représentant uniquement une croix de Saint André date de 1503 : une croix blanche sur un fond rouge. Avant 1540 la légende du Roi Angus avait été modifiée pour y inclure la vision de la crux decussata sur un ciel bleu1, l'azur rappelant la Auld Alliance avec la France, qui l'avait elle-même adopté au cours de la guerre de Cent Ans par opposition au gueules (rouge) porté par le parti anglais. Par la suite la croix de Saint André sous sa forme actuelle devint le drapeau national d'Écosse.
D'autres sources, d'origine française, prétendent que le drapeau fut modelé sur les armoiries de l'illustre famille de Bousies, descendants de Godefroid de Bouillon et dont la progéniture s'est installée en Flandres, dans le petit village de Hansbeke. Selon plusieurs sources, en 1066, les Bousies participent à la conquête de l’Angleterre et y reçoivent de Guillaume le Conquérant des terres en Ecosse. Là, Paine des Bousies, y crée, à la demande du Roi d’Ecosse le drapeau écossais s’inspirant du blason de Bousies, d’azur à croix d’argent.
A certaines époques des couleurs aussi claires que le bleu ciel ou aussi foncées que le bleu marine ont été utilisées (un choix apparemment motivé par des variations de prix des teintures selon les époques), mais les versions récentes ont largement convergé vers le modèle officiel du Pantone 300. En 2003 une commission du parlement Écossais proposa que le gouvernement écossais adopte cette couleur comme standard2. Ce bleu est d'une teinte légèrement plus claire que le Pantone 280 de l'Union Jack. Les proportions du drapeau ne sont pas fixées mais sont généralement de 5:3 ou le plus souvent de 3:2. La largeur des branches de la croix est du 1/5 de la hauteur du drapeau.